Synthesis of 4-Mono and 2, 4-Disubstituted Pyrido [4,3-d] pyrimidines 利用統計を見る

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アイテムタイプ	紀要論文 / Departmental Bulletin Paper
言語	英語
著者	Nishikawa Shiro Maki Shinji Kumazawa Zenzaburo Kashimura Naoki
著者別名	西川司朗牧真二熊澤善三郎柏村直樹
抄録	ピリドピリミジン類の系統的な合成とサイトカイニン活性に関する研究の一環として，4-置換及び2, 4-二置換ピリド[4, 3-d]ピリミジン類の合成を行なった。多置換化合物の合成研究に比べ，一置換物及び二置換物のような簡単な化合物については合成中間体の不安定さのために十分な研究がなされていなかった。そこで4位にアキノ基を導入するために塩素置換反応及びアミノ化反応を詳しく検討した。その結果，塩素置換反応に用いる塩基触媒としてはN，N-ジメチルアニリンよりトリエチルアミンの方が優れており，ピリド[4, 3-d]ピリミジン-4(3H)-オンに対するオキシ塩化リンと塩基の比を変えることにより最高56%の収率で4-クロル体を合成することができることが判った。一方2-メチルピリド[4, 3-d]ピリミジン-4(3H)-オンの塩素化においては生成する4-クロル誘導体の不安定さのために低収率でしか得られなかった。4-クロル体のアミノ化反応においては求核性の高い脂肪族アミンと同様に求核性の低い芳香族アミンも温和な条件下約70～80%の好収率で目的物を与えた。また不安定な4-クロル体を径由しない，4(3H)オンのヘキサトリメチルジシラザン，硫酸アンモニウム及びアミンとのアミノ化反応についても検討した。芳香族アミンは目的物を与えなかったが，脂肪族アミンは4-クロル体のアミノ化反応と同様の好収率で目的物を与え，簡単な4-置換アミノピリド[4, 3-d]ピリミジン類の合成法であることが判った。合成した化合物のサイトカイニン活性をレタス発芽テスト及びひもげいとうによるペタシアニン色素形成テストにより調べたが，いずれも不活性であった。
雑誌名	三重大學農學部學術報告 = The bulletin of the Faculty of Agriculture, Mie University
巻	69
ページ	163 - 169
発行年	1984-12-01
ISSN	0462-4408
書誌レコードID	AN00234337
フォーマット	application/pdf
著者版フラグ	publisher
その他のタイトル	4-置換及び2,4-二置換ピリド[4,3-d]ピリミジン類の合成
出版者	三重大学農学部
ノート	Agropedia提供データ
資源タイプ（三重大）	Departmental Bulletin Paper / 紀要論文

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