Some 4-and 2, 4-substituted derivatives of pyrido[3, 2-d]pyrimidine, and pyrido[2, 3-d]pyrimidine were synthesized from the corresponding 4（3H）-ones by the usual method comprised of chlorodehydroxylation and subsequent amination and by "one-pot" amination. The latter method was more convenient and effcient than the fromer one. Similarly, 4- and 2, 4-substituted quinazolines were prepared. All of the cytokinin analogs were inactive in lettuce seed germination and Amaranthus betacyanin tests.
アデニン型サイトカイニン類縁体としての4-置換アミノピリド［3，2-d］ビリミジン，ピリド［2，3-d〕ピリミジン及びキナゾリンを4-クロル体を経由する従来の2段階反応により行なった。4-クロル体とアミンとの反応は円滑に進行したが，4（3H)-オンのクロル化の収率が悪く，4-置換アミノ体の合成法として問題であった。そこで4（3H)-オンより1段階で4-置換アミノ体を得る合成法について検討した。ヘキサメチルジシラザンを用いる Vorbrüggen らの方法により，簡便かつ高収率で目的物を合成できることが判った。ひもげいとう色素形成テスト及びレタス発芽テストによりサイトカイニン活性を調べたが，いづれの化合物も活性を示さなかった。これらの結果よりピリドピリミジン環の5位及び8位の窒素は6位の窒素と同様，活性の発現に寄与しないことが明らかになった。
雑誌名
三重大學農學部學術報告 = The bulletin of the Faculty of Agriculture, Mie University
Synthesis of 4-Mono-and 2, 4-Disubstituted Derivatives of Pyrido-[3, 2-d]pyrimidine, Pyrido［2, 3-d]pyrimidine and Quinazoline
AN002343370007109.pdf
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